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1519
El Golfo San Matías fué descubierto por el arribo de la Expedición de Hernando de Magallanes.
1520
Don Francisco Alba, le pone nombre al Golfo San Matías.
1865
El Gobierno de la Nación Argentina, reconoció el Territorio Patagónico
1883
La Gobernación de la Patagonia, se divide en Territorios Nacionales, en nuestra Región fue representante Don Álvaro Barros.
1888
Por Decreto Nacional se reconoció el asentamiento poblacional (Puerto de San Antonio), denominándolo "Saco Viejo".
1905
Comenzó a formarse el pueblo de San Antonio.
1908
La población en la parte Oeste de "La Caleta", llegaba a 1500 habitantes.
1912
Se produjo un estancamiento en la zona, por la implantación de la política de desviar las cargas tradicionalmente marítimas hacia el Ferrocarril recientemente inaugurado.
1918
En San Antonio, se inaugura la Escuela Primaria Nº 6.
1947
La zona Rural de San Antonio contaba con 1484 habitantes. La zona Urbana tenía 3847 habitantes.
1947
Los extranjeros (había predominio de europeos) eran 399 habitantes, 38 eran chilenos y un pequeño número de árabes y sirio-libaneses.
1948 a 1951
Se impulsó en gran medida la actividad pesquera, ocupando un significativo lugar entre los puertos pesqueros del país.
1960
La zona Rural de San Antonio tenía 1450 habitantes. La zona Urbana tenía 5092 habitantes.
1960
El Departamento San Antonio tenía 6542 habitantes (3462 varones y 3080 mujeres. Los argentinos eran 6105 y los extranjeros 437.
1964
El Gobernador de la Provincia de Río Negro, Don Carlos Christian Nielsen otorgó un subsidio al Automóvil Club Argentino, por intermedio de los Legisladores Franco González (UCRP) y Héctor Juan Izco (UCRI) para la construcción de 16 bungalows en el Balneario Las Grutas.
1967
Se construyó la Segunda Bajada.
1972
Llegó el agua a San Antonio por el Canal "Pomona-San Antonio" a cielo abierto. Hasta esa fecha el agua se recibía por tren desde Valcheta a San Antonio Oeste en vagones cisternas, y llegaba a Las Grutas en camiones.
1975
Llegan a Las Grutas inversores, los Sres. Beni y Vivacqua, que resuelven adquirir las tierras de los Tarruellla para la realización de importantes emprendimientos.
1976
El Intendente de San Antonio Oeste del gobierno de facto, Luis Donato Oscar Frey con el Secretario de Obras y Servicios Públicos decidieron construir la Tercera Bajada del Balneario.
1976
Los inversores españoles, constituyen la Empresa "Golfo San Matías, Balneario Las Grutas Ltda." subdividiendo la propiedad adquirida en 7000 lotes. Proyecto que fue rechazado por ser muy ambicioso.
1978
Se constituyó la Cooperativa de Obras y Servicios Públicos, Balneario Las Grutas Ltda. fijándose como objetivo realizar las obras básicas que le dieran vida y razón a la comunidad del Balneario, que les permitiera vivir dentro de las más elementales normas ciudadanas.
1978
Se adjudica por -Concurso de Precios- la Red Domiciliaria de Agua, a la Empresa Construcciones Normalizadas Viedma S.A.I.C.A.
1980
La Cooperativa de Obras y Servicios Públicos, Balneario Las Grutas Ltda. denominó a las playas, como: "La Playa del Amor y la Amistad".
1980
El Presidente de la Cooperativa de Las Grutas, Franco González, inaugura el Servicio de Agua Corriente en la Villa Turística, dejando ademas inaugurada -en nombre de la comunidad- la Plaza Cívica "Comandante Luis Piedra Buena".
1981
Se licita, la mano de obra del Edificio para la Central Telefónica del Balneario Las Grutas.
1981
La comunidad de Las Grutas quería una Fiesta que los identificara. Con el apoyo del Comercio grutense preparó la Primera Fiesta del balneario. Se le llamó "Ondina 81", la proyectó "Carlos Basabe y su conjunto", si bien la lluvia torrencial hizo fracasar el espectáculo, quedó "la semilla" que años más tarde concretó la Fiesta del Golfo Azúl.
1983
Renació la fe en San Antonio, el Gobierno de la Provincia de Río Negro construyó el Puerto de Aguas Profundas en San Antonio Este, por donde se logró despachar las cargas marítimas hacia el Mundo. El anteproyecto oficial fue realizado (año 1963) por la "Société Grenobloise D´ Études et D´applications Hydrauliques Grenoble-France".
1984
El grupo inversor de españoles, presentó un nuevo y acotado proyecto que también fue rechazado, por considerar imposible el control oficial.
1984
Se crea la Delegación Municipal del Balneario Las Grutas.
1984
Se crea el Centro Cultural denominado: Biblioteca Popular "Comandante Luís Piedra Buena" al acto inaugural asistió el Gobernador de la Provincia de Río Negro, Dr. Osvaldo Alvarez Guerrero.
1984
Se constituye la Asociación de Bomberos Voluntarios de Las Grutas.
1985
Se realiza la Primera Fiesta Provincial del Golfo Azul.
1985
Se amplía la Red de Agua Potable al Barrio Bucha Lauquen.
1986
Se constituye la institución recreativa y deportiva, que se denominó. Club Social, Deportivo y Recreativo Las Grutas.
1988
La Cooperativa del Balneario, cede al Centro de Salud de Las Grutas, una fracción de tierra, lote 5 de la manzana 823. La parcela cedida se hizo a favor de Salud Pública de la Provincia de Río Negro. En compensación la Municipalidad de San Antonio Oeste, cedió a la Cooperativa un lote de terreno designado como manzana 696.
1988
El Gobernador de la Provincia de Río Negro, Dr. Horacio Massaccesi inaugura el Casino Provincial, la pavimentación de las pistas de aterrizaje en el Aeropuerto "Antoine de Saint Exupéry",  juntamente con la pavimentación de la Avda. Río Negro.
1988
La Cooperativa de Las Grutas, habilita las primeras (4) cuatro cabinas públicas de tele discado directo en el orden interno y (1) una cabina para el Servicio –a través de operadora- para localidades sin servicio de tele discado y/o Servicio Internacional.
1989
Se realiza la Primera Fiesta Nacional del Golfo Azul.
1990
Se firma carta de intención con la Empresa Constructora Ingeniería SUR S.A., fijando la voluntad de ejecutar las Obras Cloacales para el Balneario Las Grutas.
1991
Se constituyó la "Comisión Provisoria Pro-Ayuda Sala Primeros Auxilios, Balneario Las Grutas".
1991
La Cooperativa de Las Grutas, obtiene la Concesión de Obra Pública y Explotación del Servicio de la Red Cloacal del Balneario. Abre los sobres con las ofertas de las Empresas Constructoras para la construcción de la Red Cloacal y Planta de Tratamiento, y adjudica por mejor precio y mayor plazo de pago, a la Empresa "Ingeniería SUR S.A."
1991
Los inversores españoles (Beni y Vivacqua) entrevistan al Gobernador de la Provincia de Río Negro, Dr Horacio Massaccesi y en conocimiento que las tierras del Golfo San Matías, habrían de desarrollar el Balneario de Las Grutas, se logró que el organismo técnico provincial, aprobara el loteo del Barrio San Matías con 606 lotes, vendidos en su totalidad.
1992
La Cooperativa de Las Grutas, por convenio con la Municipalidad de San Antonio Oeste pavimenta la Peatonal, dos cuadras en calle El Bolsón y tres cuadras de la calle Viedma.
1993
El Gobierno de la Provincia de Río Negro, nombró a la "Bahía de San Antonio", Reserva Natural para proteger los humedales que son de importancia internacional.
1994
La Cooperativa de Las Grutas, llamó a concurso de precios para la Obra de Cordón Cuenta y Badenes en el Barrio Bucha Lauquen, por delegación de obra por parte de la Municipalidad de San Antonio, habiéndose realizado el Registro de Oposición. Por unanimidad del Consejo de Administración se la adjudicó a la Empresa Fernando Cid de la Paz. La obra correspondía a 7500 metros lineales de cordón cuneta y 65 badenes. Ante la petición de la mayoría de los vecinos, teniendo en cuenta la difícil situación económica de los frentistas y en común acuerdo con la Empresa Ajudicataria, se resolvió: 1ro.) No realizar la Obra en 1994. 2do.) Comunicar a los vecinos, la resolución. 3ro.) Enviar copia de la resolución a la Municipalidad de San Antonio Oeste. 4to.) Reintegrar a los vecinos los pagos realizados.
1995
Los continuadores de Beni y Vivacqua, iniciaron el proyecto urbanístico, exclusivo Barrio Privado: CLUB "PLAYA SERENA" con 250 parcelas, tipo Country de la Costa.
1995
Quedó constituido el "Consorcio Caminero, Nuevo Acceso a Las Grutas" para la realización del Acceso Pavimentado, desde Bajada 3 a la Ruta 3. La obra se hizo por convenio con la Dirección deVialidad de la Provincia de Río Negro. La misma quedó terminada el 8 de marzo de 1996. El Acceso lleva el nombre de "Omar Osvaldo Villaverde".
1995
Se dio comienzo al Emprendimiento para Canchas de Golf. La Cooperativa de Las Grutas por convenio con la firma "La Paloma S.A. le otorgó a dicho Ente el uso de agua tratada -por noventa y nueve años- de los efluentes cloacales del Sistema de Cloacas del Balneario, reservándose la Cooperativa el 10% de dichos efluentes los que podrán ser destinados a proyectos de bien público, sin propósito de lucro.
1996
La comunidad de Las Grutas, conciente que "no hay futuro sin educación", lucharon, trabajaron y participaron con vocación de servicio. Las Grutas con su Cooperativa logró conjugar voluntades pasando a ser "entidad conveniante" logrando que el Consejo Provincial de Educación, creara el Centro de Educación Secundaria Nro. 10 con Modalidad Comercial con "Orientación en Administración de Empresas", en el Balneario Las Grutas.
1996
La Fundación "Inalafquen" organizó con el "Centre for Biodiversity and Conservation Biology del Royal Notario Museum de Toronto" Canadá, y la Dirección de Recursos Naturales de la Provincia de Río Negro, la Campaña de Anillado de Aves Playeras Migratorias. Realizándose la Ceremonia de Dedicación del Area Natural Protegida "Bahía San Antonio" como "Sitio Internacional de la Organización (RHRAP) Red Hemisférica de Reservas de Aves Playeras".
1996
La Cooperativa de Las Grutas, creo la Empresa de Redes de Gas Natural, logrando disminuir los costos, equipándola con los elementos necesarios.
1996
Desde la Secretaría de Acción Comunitaria de la Cooperativa se llevó a cabo el proyecto: "Plan de Seguimiento de Niños con Patologías Específicas", elaborado con el fin de lograr un "Control Médico y Seguimiento Terapéutico de los Niños", que siendo pacientes hospitalarios se incluyen en la Red Informática, quedando allí los datos mínimos y los registros individuales. La Cooperativa con sus 1100 socios hizo el apoyo logístico y realizó la programación informática del Proyecto, aportando el asesoramiento permanente en materia de computación contribuyendo, con seis centavos mensuales, cada asociado.
1996 a 1999
Ingresaron a primer año del Secundario,113 alumnos.
1997
Se reacondicionó y anilló la Red de Agua del "Casco Urbano", y los Barrios "Bucha Lauquen", "Golfo Azul" y "Terraza al Mar".
1997
En la Cooperativa de Las Grutas se dictaron Cursos de Computación, egresando 27 alumnos.
1997
Se construyeron las Cámaras de Cloacas para la Red del Barrio "Residentes" y el tendido de redes hacia la Mutual del Magisterio Rionegrino, al Instituto de Seguridad Social del Neuquén y al Barrio "Golfo Azul". Instalándose la totalidad de los medidores de agua.
1997
En el área Social, la Cooperativa, por intermedio de su Secretaría de Acción Comunitaria, colaboró con la estadística computarizada, referida al Proyecto de Salud ideado por el Área de Acción Social, que desde el Hospital Regional de San Antonio Oeste y por intermedio del Servicio de Pediatría, implementaron el (P.S.P.P.), "Proyecto de Seguimiento de Patologías Pediátricas".
1997
Ante el pedido efectuado por el Presidente de la Cooperativa, Franco González al Gobernador de la Provincia de Río Negro, Dr Pablo Verani, se obtuvo "la Resolución de la Dirección de Tierras y Colonización de la Provincia de Río Negro, expediente Nro. 4294/1997, permiso Nro. 59, disposición 104, que dispone otorgar a favor de la Cooperativa de Obras y Servicios Públicos, Balneario Las Grutas Ltda., permiso precario de ocupación por la superficie aproximada de (110) ciento diez hectáreas, ubicadas en la parte del lote 19, fracción B, sección 1 A 1 de la Provincia de Río Negro. El permiso es personal e intrasferible.
1997 a 1999
Ingresaron a segundo año del Secundario, 54 alumnos.
1998
Egresaron del CENS, Nro.10, los primeros 10 Peritos Mercantiles con "Orientación en Administración de Empresas".
1998 a 2001
Egresaron del Secundario Nocturno, 69 alumnos.
1997
La Villa Turística clamaba por la creación del Secundario Diurno. La Cooperativa se puso al frente del movimiento solicitando al Consejo Provincial de Educación, le permita demostrar la urgente necesidad, realizando la pre inscripción de alumnos para 1ro., 2do. y 3er. Año, lo que dio sus frutos, quedando demostrada la creación por la suficiente cantidad de futuros alumnos. En marzo de 1997 quedó inaugurado un anexo del CEMS 29 dependiente de San Antonio Oeste, con 80 alumnos entre 1ro, 2do y 3er año. El Colegio Secundario Diurno para Las Grutas, funcionó en el Camping del Instituto de Comercio de Río Colorado, sito en la calle Roca y Luis Beltrán de Las Grutas.
1997
A los efectos de sanear las deudas pendientes, la Cooperativa de Las Grutas, pactó con Ingeniería SUR S.A. por la ejecución de la Obra Red Colectora Cloacales y Obras anexas, conviniéndose una deuda total por capital e intereses y por todo concepto, en la suma de Trescientos Mil Pesos o Dólares, fijándose la forma de pago. El último documento firmado por el Convenio de Pago fue saldado en el año 2000.
1998
Egresaron del CEMS 29, anexo Las Grutas, los primeros alumnos secundarios de tercer año, 20 en total.
1998
"A.R.S.E." Aguas Rionegrinas Sociedad del Estado, asume la prestación del Servicio Público de Agua Potable en el Balneario Las Grutas, conforme al acuerdo suscripto entre "ARSE" y "La Cooperativa" en las condiciones y modalidades establecidas en el Contrato.
1999
Egresan de la Comunidad Educativa del CENS Nro.10, la segunda promoción, fueron en total diez Peritos Mercantiles.
1999
Se crea la Fundación "Pro-Municipio: LAS GRUTAS.
2000
El CEMS 29, anexo Las Grutas, debido al aumento poblacional y a la demanda educativa, reflejada en la matrícula del ciclo 1999 y su proyección al 2000, se independizó ese anexo. El Consejo Provincial de Educación por resolución 3930 aprobó la creación del CEM 98 en Las Grutas.
2000
El grupo inversor "Golfo San Matías S.A." inicia los trabajos en la Finca "SOFÍA" con la plantación de olivos y la posterior producción artesanal de aceite de oliva.
2000
Egresó la tercera promoción de Peritos Mercantiles.
2000
Aguas Rionegrinas Sociedad del Estado, "A.R.S.E." asume la prestación del Servicio de Desagues Cloacales domiciliarios del Balneario Las Grutas, tomando posesión de la totalidad de las instalaciones y bienes afectados a la prestación del servicio.
2001
Egresó la Primera Promoción del Centro de Educación Media Nro.98 "Químeln Níyeu". Se graduaron 28 Bachilleres con "Orientación en Turismo."
2001
El emprendimiento de la Finca "Sofía" con el asesoramiento del I.N.T.A., planta con riego por goteo las primeras 700 plantas, en el 2002 plantaron 2400 plantas, en el 2003 lograron plantar 2300 plantas, en el 2004 lo hicieron con 3000 plantas y en el 2005 concluyeron con la plantación de otras 2500 plantas. Tienen previsto para el 2006 iniciar con la planta productora de aceite, debiendo quedar instalada en marzo del 2007.
2001
Egreso del CEMS Nro. 10, la cuarta promoción de Peritos Mercantiles.
2002
La Comunidad Educativa del CEM 98 graduó la Segunda Promoción de Bachilleres, con un total de 30 egresados con "Orientación en Turismo".
2004
Se construye la "Casita de Nazareth"en calle Jacobacci entre Roca y Avda. San Antonio de Las Grutas, por legado de la familia Torroba Llorente que donaron un Departamento, en el Barrio "Miraflores" de Madrid (España) al Sacerdote Salesiano Pbro.César Rondini, obra que fue administrada por la "Fundación Padre César Rondini".